Crowley, 2000 yılında NYU’daki öğrencilik günlerinde, arkadaşı Alex Rainert ile kurduğu ve 2005 yılında Google’a sattığı lokasyon bazlı hizmet Dodgeball’u anlattı. Hikayesinde acemilerin kulağına küpe olacak birçok ipucu vardı. NY’lu geliştiriciye göre, Google’ın Dodgeball’u satın alırken amacı dolaylı olarak ekibi almaktı, ama kendisi uzun süre boyunca Google’a bir ürün sattığını düşünmüştü. Okulda en ucuz pizza için bile para biriktirirken, bir anda Google’ın ihtişamına kapılıp çok yıl kaybettiklerini söyleyen Crowley, toy oldukları için sistemi nasıl manipüle etmeleri gerektiklerini bilmediklerini itiraf etti. Crowley, genç yaşta Google’a ürün satmasına rağmen bunu başarısız bir süreç olarak gördüğünü, hatta San Francisco’ya uçtuklarında ne yapacaklarını, kiminle buluşacaklarını, kime rapor vereceklerini dahi bilemediklerini belirtti. Dört yılın sonunda, Google Dodgeball’u kapatınca olan biteni kavrayıp tekrar kendi lokasyon bazlı girişimini başlatan Crowley, yıllar sonra Google CEO’su Larry Page ile bir konferansta yaraları sardıklarını ve bugün Google’ı ve o süreci çok daha iyi anladığını belirtti.

Foursquare’ın satılma olasılığı üzerine konuşan Crowley, bir noktada düşündüklerini, ama böyle bir planları olmadığını söyledi. Bilindiği üzere, Foursquare alımı için Microsoft, Facebook, Yahoo, Groupon, hatta Apple söylentileri çıkmış, neredeyse her şirketin ihtiyaç duyduğu lokal desteği sağlayacak ideal markanın Foursquare olduğu söylenmişti. Foursquare’ın iç gelişimi, bu ihtiyaca kendiliğinden cevap verdi ve platform evrimleşerek, bir check-in uygulamasından, insanların yaşadıkları şehri keşfetmek için kullandığı bir şehir gezgini platformuna dönüştü. Crowley, bir noktada kullanıcıların neredeyse hiç check-in yapmayıp sadece diğer kullanıcıların deneyimlerinden çıkarımlar yaptıklarını, hatta check-in’lerin azalmasından dolayı uygulamanın bozuk olduğundan şüphelendiklerini anlattı. Bu değişime başarılı cevap verdiklerini anlatan CEO, adaptasyon sürecinin Foursquare’ın para yapma modelini neredeyse kendiliğinden oluşturttuğunu söyledi.

Şu an Foursquare’ın para kazanma modelinin tamamı hedeflemeyle belirlenen müşterilere belirli indirimleri sunmak üzerinden ilerliyor ve şirket başarılı bir şekilde para kazanıyor. Üye başına gelirin Facebook’la Twitter arasında bir noktada olduğunu söyleyen CEO, Best Buy ve Old Navy gibi 25 tane büyük paralı müşterisiyle birlikte ellerindeki araçları nasıl daha iyi kullanacaklarını keşfettiklerini belirtti.

Crowley, Foursquare’ın temel amacının milyarlarca üyeye sahip olmak değil değil, aktif yerel topluluklara erişmek olduğunu söyledi. CEO’ya göre, New York her kesime ulaşmak için harika bir yer. Silikon Vadisi’nde neredeyse herkesin teknoloji sektöründe çalıştığı için, orada üretilip test edilen ürünlerin sağlıklı bir demografiğe ulaşmakta zorlandığını söyleyen Crowley, geliştiricilere ürünlerini mutlaka teknolojiden uzak “Muggle cemaati” üzerinde test etmelerini salık verdi.

Foursquare’ın gelecekteki planları arasında kredi kartlarından kullanıcıları takip etmek ve şehirde var oluş düzenlerini kavrayıp, başarılı tavsiyelerde bulunmak var. En büyük rakiplerinin Yelp olduğunu söyleyen CEO,  şu an dünyadaki en iyi yerel arama aracı olduklarını da sözlerine ekleyerek Apple’a göz kırptı.